Perso, je fais toujours les mises à jour (des applications et du systèmes). Il est rare d'avoir des pertes de fonctionnalités avec les mises à jour, c'est plutôt dans l'autre sens mais, cela peut effectivement arriver et l'on en entend parler bien avant.
Concernant le processus de mise à jour proprement dit, le mieux est de commencer par mettre à jour tes applications (il y a souvent une fonction de mise à jour automatique à activer). Ensuite, il suffit d'aller dans le menu Pomme pour demander la mise à jour logiciel. Chez moi, ces mises à jour se sont toujours parfaitement passées. Cela peut être un peu long (s'il y a beaucoup de retard dans les mises à jour) mais généralement, cela rajeunit le matériel.